张畅出身吴郡张氏，是南朝宋开国功臣张邵的侄子。其父张祎，历宦州府，官至琅琊王国郎中令。张畅和堂兄张敷、张演及张镜齐名，被时人称为吴郡张氏的后起之秀。张畅最初被吴郡太守徐佩之辟为郡府主簿。

张畅从吴郡主簿解职后，又被征召为扬州从事，出任衡阳王刘义季征虏行参军。之后又被朝廷任命为彭城王刘义康平北主簿、司徒祭酒、尚书主客郎。他还未上任，就被调任度支左民郎。不久被朝廷任命为江夏王刘义恭征北记室参军、晋安太守，又历任衡阳王刘义季安西记室参军、南义阳太守，临川王刘义庆卫军从事中郎、扬州治中别驾从事史、太子中庶子等职。

元嘉二十五年（448年），武陵王刘骏被宋文帝刘义隆诏令任命为安北将军、徐州刺史，镇守彭城，张畅则任其安北长史，领沛郡太守。

元嘉二十七年（450年），刘宋北伐失利，北魏太武帝拓跋焘亲率大军南侵宋地，兵锋直指彭城。当时，太尉、江夏王刘义恭统领各路军队镇守彭城、泗水。在魏军抵达萧城，离彭城只有十几里时，刘义恭想弃城南逃，刘义恭召集彭城文武官员讨论了多日也定不下主意。此时历城人少而粮食很多，安北中兵参军沈庆之建议用军车营组成函箱阵，两翼配上精锐部队，保护二王以及妃媛迁到历城，另分一些部队留给萧思话守卫彭城。太尉长史何勖不同意这个建议，建议把全部人马撤到郁洲，然后从海路回到京师建康。刘义恭撤离彭城的想法已很明确，只是不知该用哪一个建议，就再次召集众幕僚商讨此事。大家都恐慌得很，拿不出别的不同建议。张畅却义正言辞地劝阻刘义恭说：“如果有可能撤退到历城、郁洲的话，我岂敢不赞成这两个建议。如今彭城城内粮食匮乏，老百姓都想逃走，只不过因为城门紧锁，戒备森严走不了罢了。假若我们都出城啦，那城内的众人各自四散奔逃，军心涣散，我们即使想到要去的地方，又怎么能去得了。现在虽然军粮不多，但还没有到吃光的地步，就是用尽了到时可再作各种打算，哪有舍弃万分安全的地方而投向危险死亡之境的道理！如果你一定要执行逃走的计划，下官就死在你的马前。”武陵王刘骏也劝阻刘义恭说：“叔父既然是军队的统帅，要走要留我不敢干涉。我没有才能，作为一城之主，损失威严招来敌人，心中万分惭愧。如果弃城逃跑，我实在没有脸面再面对朝廷。我愿与此城共存亡，不能不听从张长史的话。”刘义恭听后，遂决定坚守彭城。

不久，魏军兵临彭城城下，拓跋焘遣尚书李孝伯与宋军交涉，刘骏派遣张畅出面应付李孝伯。在与李孝伯交涉过程，张畅颇有辩才，应对敏捷，话吐安祥温雅，风度仪表华朗不凡。李孝伯以及左右两旁的北魏士人都对他叹赏不已。
后彭城南门遭魏军攻击，张畅率领士兵防御，身先士卒，魏军攻城不克，绕过彭城南下。
次年（451年），拓跋焘从瓜步北逃时经过彭城，派人对城内喊话说：“我们的粮食用完了暂且回去，等到麦子成熟时会重新南下的。”刘义恭听后非常恐惧，紧闭城门不敢追击敌兵。到了麦子将要成熟的时候，刘义恭想派人预先收割麦子，聚民于坞堡以防备魏军，张畅支持镇军录事参军王孝孙据理力谏，使刘义恭放弃割麦聚民的计划。

元嘉二十八年（451年），宋文帝听说张畅屡次提出正确的建议，非常赞许他。该年刘骏调任南兖州刺史，出镇盱眙，但盱眙城刚经宋魏大战，内外城池遭到严重破坏，所以刘骏暂时仍留彭城，而命张畅先南下并修治盱眙城。
后北魏声言要兵出襄阳，朝廷就调张畅担任司空、荆州刺史刘义宣的长史，领南郡太守。
后来，文帝还想让张畅替代刘兴祖任青州刺史和彭城都督，但未实行。

元嘉三十年（453年）二月，太子刘劭弑父篡位。三月，刘义宣在荆州举行哀悼仪式，随即举兵响应武陵王刘骏讨伐刘劭。张畅作为刘义宣幕府长史，位列荆州僚属之首，神情悲哀，在当时影响巨大，哀悼完毕，他换了衣服，穿着黄色皮褶子裤，出射堂选取精兵，其音容举止，无不让人瞩目，见到他的人，都愿意为他效力。

刘劭之乱平定后，朝廷征召张畅入朝担任吏部尚书，封夷道县侯，食邑千户。当时刘义宣已经图谋推翻新登大位的宋孝武帝刘骏，刘义宣的心腹蔡超等人以张畅颇有民望，劝刘义宣将他留下来。于是刘义宣解去自己的南蛮校尉的职务而将这个职位授予张畅，并给张畅加冠军将军，领丞相长史。张畅洞悉刘义宣的反意，派门生荀僧宝去京师建康告发刘义宣的谋逆之举。但因为荀僧宝有一批私货停在巴陵，耽搁了一段时间，到刘义宣起兵时，水陆交通都被截断，荀僧宝因此无法离开荆州。刘义宣在正式举兵前夕，派心腹翟灵宝对张畅说："朝廷正在挑选战船训练士兵，是要准备讨伐我们，我们现在要起兵自卫。”张畅说：“事情肯定不是这样，我愿以死担保。"翟灵宝知道张畅不会听他们的，回去就劝刘义宣将张畅杀死以震慑士庶。于是刘义宣派人召张畅，将他禁锢在东斋，许多天也不见他，幸亏荆州司马竺超民在刘义宣面前力保，张畅才得免祸。刘义宣给他进号抚军将军，别置军府，以收取人望。张畅虽然主理文檄，但终日饮酒大醉，从不管事。张畅后被刘义宣胁迫，随其率军东下进攻朝廷。刘义宣、臧质在梁山战败后，张畅被士兵抢掠，衣服都被抢光了。当时领兵讨伐刘义宣的右将军王玄谟乘车出营经过张畅落难之处，张畅就穿着抢掠过后残破的衣服挤到王玄谟车上，令王玄谟很不高兴。朝廷军的将士们都想杀了他，但被队主张兴世阻止，王玄谟于是派人将张畅押送京师建康。

孝建元年（454年）六月，张畅被押送到京师建康。朝廷将他送交廷尉受审，削夺他的爵位食邑，禁锢在左右尚方服刑。不久，张畅获得孝武帝刘骏的原谅赦免。复起为都官尚书，转侍中，代儿子张淹领太子右卫率。

孝建二年（455年），孝武帝任命张畅担任会稽郡太守。

大明元年（457年），张畅在任上因病逝世，享年五十岁，孝武帝追赠他为"宣子"。

张畅曾被吴郡太守徐佩之辟为主簿，徐佩之被诛杀时，张畅身着孝服骑马飞驰前往哀悼，为当时的很多人所赞赏。张畅弟弟张牧曾被疯狗咬伤，治病的大夫说要吃蛤蟆肉，张牧很不情愿，张畅笑着先尝了几口，张牧才因此吃了下去，不久伤口就痊愈了。

在刘义宣之乱被平定后的某次孝武帝与群臣的宴会中，何偃酒醉说到：“张畅真是位奇才呀，和刘义宣一起当逆贼，而最终却没有获罪。若果不是奇才，怎能这样！”张畅就回应说：“太初（刘劭年号）那时，是谁将自己家的门都涂成黄色呀？”孝武帝说:“为何要互相挖苦呢？”当时，官至三公的大臣家的门都会涂成黄色，以示飞黄腾达之意。而何偃父亲何尚之在刘劭弑父登位后，被刘劭拜为司空，位列三公，父子二人都得刘劭重用，但在孝武帝率军攻下建康，刘劭大势已去时，京师人人都逃了，何偃父子与婢妾也随即将家门前的黄色都洗掉，以迎新君孝武帝，故张畅这样讥讽他。

张畅生前十分喜爱侄儿张辑，竟然在临终前，向家人传达遗命要让自己与张辑合葬，当时的很多人在他死后都以此非议他。

今本《宋书》有张畅两卷列传，一是《宋书.卷五十九.列传第十九》有张畅本传，一是《宋书.卷四十六.列传第六》在记述张畅叔父张邵时，又附张畅传。按沈约《宋书》之史法，宋诸帝称庙号，而谓魏为索虏可知，《宋书.卷五十九.列传第十九》的张畅本传当为沈约原著，而《宋书.卷四十六.列传第六》的王懿（仲德）传、张邵传原文，由于唐宋之际亡轶，是后人根据《南史》、《建康实录》、《高氏小史》等史料补加进去的。大致可能由于《南史》在记张邵传时，将张畅附在张邵传后面，为《宋书.张邵传》作补者，也因照抄《南史》误把张畅也附在了张邵传后面，所以造成了今本《宋书》出现了张畅两传。

沈约：夫将帅者，御众之名；士卒者，一夫之用。坐谈兵机，制胜千里，安在乎蒙楯前驱，履肠涉血而已哉！山涛之称羊祜曰："大将虽不须筋力，军中犹宜强健。"以此为言，则叔子之干力弱矣。杜预文士儒生，身不能穿札，射未尝跨马，一朝统大众二十余万，为平吴都督。王戎把臂入林，亦受专征之寄。何必山西猛士，六郡良家，然后可受脤于朝堂，荷推毂之重。及虏兵深入，徐服匡震，非张畅正言，则彭、汴危矣。岂其身捍飞镝，手折云冲，方足使穷堞假命，危城载安乎？仁者之有勇，非为臆说。

李延寿：有晋自宅淮海，张氏无乏贤良。及宋、齐之间，雅道弥盛。其前则云敷、演、镜、畅，盖其尤著者也。然景胤敬爱之道，少微立履所由，其殆优矣。

张牧，畅弟，官至后军长史。

张悦，畅弟，历侍中、南郡太守，曾支持晋安王刘子勋，后归降宋明帝，官至雍州刺史。

张浩，官至义阳王刘昶征北咨议参军。

张淹，浩弟，封广晋县子，官至光禄勋，支持晋安王刘子勋，兵败被杀。

张融，淹弟，仕南齐，官至黄门侍郎、太子中庶子、司徒左长史。

张宝积，融弟，仕南齐、南梁，官至御史中丞。

《宋书.卷五十九.列传第十九》

《宋书.卷四十六.列传第六》

《南史.卷三十二.列传第二十二》