含光混世贵无名,孤高何用比云月
磺胺

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磺胺又称对氨基苯磺酰胺、磺酰胺、对苯胺磺酰胺、对磺酰胺苯胺。白色颗粒或粉末状结晶,无臭,味微苦。   可用于制取结晶磺胺供外用消炎,也是合成磺胺类药物的主要原料。


>简介

磺胺又称对氨基苯磺酰胺、磺酰胺、对苯胺磺酰胺、对磺酰胺苯胺。从乙醇水溶液中析出者为白色叶片状结晶或结晶性粉末,无臭,味先微苦而后甜,遇光变色。相对分子质量172.22。相对密度1.08g/mL。熔点165-166℃。不溶于苯、乙醚、氯仿,溶于水(g/L):10℃时2.6、25℃时7.5、40℃时17.0、60℃时40.0、100℃时477,也溶于乙醇,每37ml乙醇可溶1g,每5ml丙酮可溶1g,溶于甘油、丙二醇,溶于盐酸及氢氧化钠(钾)溶液,磺胺水溶液石蕊试纸呈中性,0.5%的水溶液pH=5.8-6.1。光照下颜色变深。 
操作人员应穿戴防护用具。 

>磺胺类化合物

继对氨基苯磺酰胺之后,人们合成了数千种对氨基苯磺酰胺的衍生物,通称磺胺类化合物。其基本结构为: 
H2N-C6H4-SO2NH-R 
当-R基不同时,就是不同的磺胺类药物,其应用范围及疗效也不相同。 

>化学性质

1、具酸碱两性可溶于酸或碱液中,其钠盐常配成注射液应用。 
2、具还原性分 子中芳伯氨基,易被氧化,在日光及重金属催化下,氧化加速,特别是钠盐在碱性下,更易氧化,遇光颜色可逐渐变深,应盛于遮光容器内密闭保存。氧化产物主要为偶氮化合物和氧化偶氮化合物(橙黄色)。 
3、成铜盐反应磺酰胺基上的氢原子可被金属离子(银、铜、钴)取代,生成不同颜色难溶性金属盐沉淀可鉴别及区别不同磺胺类药物。 
4、重氮化和偶合反应芳伯氨基在酸性溶液中,与亚硝酸钠作用,发生重氮化反应,利用此性质可测定磺胺类药物含量。生成的重氮盐在碱性下与β-蔡酚偶合,生成猩红色偶氮化合物,可用于鉴别。 
另外还可发生溴代反应、与芳醛的缩合反应等。 

>分子结构数据

1、 摩尔折射率:42.80 
2、 摩尔体积(cm/mol):120.6 
3、 等张比容(90.2K):340.9 
4、 表面张力(dyne/cm):63.7 
5、 极化率(10-24cm):16.97 

>计算化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):无 
2、氢键供体数量:2 
3、氢键受体数量:4 
4、可旋转化学键数量:1 
5、互变异构体数量:无 
6、拓扑分子极性表面积:94.6 
7、重原子数量:11 
8、表面电荷:0 
9、复杂度:211 
10、同位素原子数量:0 
11、确定原子立构中心数量:0 
12、不确定原子立构中心数量:0 
13、确定化学键立构中心数量:0 
14、不确定化学键立构中心数量:0 
15、共价键单元数量:1 

>合成方法

由乙酰苯胺经氯磺化、胺化、水解、中和制得。原料消耗定额:乙酰苯胺(99%)1032kg/t、氯磺酸(96%)4521kg/t、液氨(99.8%)535kg/t、液碱(30%)863kg/t。 

>用途

1、用于亚硝酸盐的测定。生化研究。有机合成。 
2、该品是磺胺类药物的重要中间体。本品对溶血性链球菌,脑膜炎,球菌的抗菌作用强,但因疗效差,毒性大,很少用于内服,外用作撒剂或软膏可以防治创伤感染,但可引起过敏性反应,故也很少用,要作合成其他磺胺类药的中间体用,国外也用作合成农业"黄草灵"的原料。 
3、用作分析试剂,如作光度法测定亚硝酸盐、亚硝基铁氰化钠的试剂。用于生化研究,有机合成及制药工业。 
4、合成磺胺类药物的主要原料,除用来制取结晶磺胺供外用消炎外,还可以合成其他磺胺类药物如磺胺脒、磺胺甲氧嗪、磺胺甲基嘧啶等。  

>健康危害

人类长期接触,会引起干咳、食欲不振、口中有恶臭味、头痛、头晕、易疲乏、精神萎靡等。 
如果大量服用磺胺,可引起恶心、呕吐、腹泻,对肝、肾造成影响,还能引起耳鸣、眩晕、头痛,甚至出现各种神经性症状,直至死亡。 
遇热分解放出有毒的氮氧化物和氧化硫。 

>毒理学数据

可作药物使用,对细菌的生长繁殖有抑制作用。大量服用磺胺,可因吸收与排泄失去平衡而致死。 
狗经口LD50:2000mg/kg。 
急性毒性:口腔:LD50:2000mg/kg(dog),3130 mg/kg(guinea pig),3000mg/kg(mus),3900mg/kg(rat),1300mg/kg(rbt) 
主要的刺激性影响: 
在皮肤上面:可能引起发炎。 
在眼睛上面:可能引起发炎。 
致敏作用:没有已知的敏化作用。 

>生态学数据

水危害级别1(德国规例)(通过名单进行自我评估)该物质对水是稍微危害的。 
不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。 
若无政府许可,勿将材料排入周围环境。 

>运输与贮存

运输:包装完整、轻装轻放; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放。 
贮存:
(1)存在阴凉、通风、干燥处,防热、防晒、防潮。按一般化学品规定贮运。 
(2) 采用内衬塑料袋外套麻袋,或内衬塑料袋、中层用牛皮纸袋、外套纤维布袋包装。一般每袋40kg。贮存在阴凉、通风、干燥处,防热、防晒、防潮。按一般化学品规定贮运。 

简典