含光混世贵无名,孤高何用比云月
轮烯

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轮烯是具有多个共扼双键或叁键的单环共扼烯烃。轮烯名称为轮烯,n(阿拉伯数字)为环碳原子数。前三个轮烯是环丁二烯,苯和环辛四烯(分别是轮烯、轮烯、轮烯)。一些轮烯,如轮烯、轮烯和轮烯是不稳定的,而轮烯最不稳定。只有轮烯、轮烯是平面结构。轮烯有芳香性的轮烯(苯),非芳香性的轮烯和反芳香性的轮烯。


目录

  1. 1通式
  2. 2命名
  3. 3合成方法

>通式

(CH)x,x≥10

>命名

以轮烯作为母体,将环碳原子数置于方括号内称为某轮烯。如x=12为[12]轮烯。虽然环丁二烯、苯、环辛四烯可以看作是[4]轮烯、[6]轮烯、[8]轮烯,但一般在n≥10时,才称为轮烯。
当环碳原子共平面,环内原子没有或很少有空间排斥作用,π电子数目符合4n+2规则时,该轮烯具有芳香性,属非苯芳烃。如[18]轮烯。具有芳香性。热至230℃仍稳定,可发生亲电取代反应

>合成方法

轮烯一般用碳原子数适当的α,ω-二炔基物在醋酸亚铜吡啶溶液中氧化偶联得环状物。再经重排、催化加氢制得。
轮烯的合成方法主要有三种:
一、端二炔的氧化关环。即用无水醋酸铜氧化端二炔使之关环, 得到的脱氢轮烯再部分加氢得到轮烯。
二、二醛体还原偶合。
三、稠环化合物在光照下开环。

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